На восточные окраины высылались неугодные властям, политические и уголовные преступники. Первыми сибирскими ссыльными являлись жители Углича, сосланные в Пелымский острог по делу об убиении царевича Димитрия в 1593 г. В 1599 г. туда же были сосланы стольники Василий Никитич и Иван Никитич Романовы. По подсчетам П. Н. Буцынского, с 1593 по 1645 гг. в Сибирь было сослано 1500 человек.
Согласно Уложению царя Алексея Михайловича, для опасных преступников смертная казнь заменялась ссылкой в Сибирь. «Кого только не ссылали в Сибирь, ‑ писал Николай Михайлович Ядринцев, ‑ и денежного дела воров, и подозреваемых в разбое, и табачников, которым рвали носы, притворных нищих, лиц, которые участвовали в ворожбе и извозчиков, которые ездили на вожжах — это было нововведение, притворное старой Руси, так как ранее кучеры должны были ездить верхом или бежать около лошади; ссылали также скоморохов, гулящих и подозрительных людей».
В 1660 г. ссылка применялась к тем, «кто лжет на кого в каких обидных делах бить челом неправдою», в 1663 г. ссылка угрожала тем, кто после отмены будет хранить медные деньги, в 1670 г. ссылка назначалась виновным в неумышленном причинении пожаров. В 1681 г. в Сибирь ссылали тех, у кого сыщутся воровские весы, в 1683—1695 гг. ссылали гулящих людей. За Урал отправляли за стрельбу из ружей в городе, за кулачные бои, за «прошение милостыни притворным лукавством» и прочее.
В восемнадцатом столетии в Сибирь попали жертвы дворцовых переворотов, участники мятежей и народных выступлений. В 1760 г. право ссылать крестьян в Сибирь получили помещики.
В первой половине XIX в. распределением ссыльных по городам и уездам Сибири ведал Тобольский Приказ о ссыльных. В Приказе составляли статейный список ссыльного, затем определяли место жительства, причем дальнейшее переселение могло произойти только благодаря распоряжению генерал-губернатора. Таким образом, только высшая судебная инстанция могла изменить решение Приказа о ссыльных. С 1822 по 1870 гг. Приказ о ссыльных располагался в Тобольске, затем с 1870 по 1904 гг. ‑ в Тюмени. В 1904 г. Приказ о ссыльных был упразднен.
В юридической практике второй половины XIX в. существовало пять видов ссылки: каторжные работы, ссылка на поселение, водворение, ссылка на житье и административная ссылка. Причем в ежегодном отчете до 1882 г. одна категория ссыльных не отделялась от другой. Кроме того, существовали и так называемые «добровольные ссыльные»: жены и дети арестантов, следующие за ними в Сибирь, которые составляли треть в партию ссыльных.
Большую часть ссыльных составляли высылаемые в Сибирь в административном порядке (неблагонадежные, маргиналы). Административно-ссыльные направлялись в различные губернии и области Западной и Восточной Сибири. Каждая крестьянская община имела право выслать из своих рядов крестьян за дурное поведение или неспособность к труду. У общины было право отказать тем, кто, отбыв срок наказания за преступление, возвращался и просил снова принять их в мир.
По сведениям Приказа о ссыльных, из 155 155 чел., проследовавших в Сибирь с 1866 по 1876 гг., сосланных в административном порядке было 78 585 (50,65%), каторжников и ссыльнопоселенцев — 46 965 (30,26%), сосланных на водворение и житье ‑ 25 934 чел. (19,09%).
Роль каторжников в заселении являлась незначительной, так как среди них была высокая смертность. Наибольшая роль в заселении восточных областей принадлежала ссыльным на поселение и административно-ссыльным. По данным Приказа о ссыльных, около 26% ссыльных распределялось по Тобольской губернии. Городские жители расселялись по городам, крестьяне ‑ по волостям на свободных землях. Сельские жители-евреи размещались в Ялуторовском, Ишимском и Тарском округах. Сельские жители-лютеране направлялись в учрежденные для них колонии в Пановской и Еланской волостях Тюкалинского округа.
По подсчетам А. Д. Марголиса, с 1862 по 1898 год в Сибирь было сослано 444 614 человека. Треть ссыльных и членов их семей оставалась в Тобольской губернии. Так, по сведения губернского статистического комитета, в период с 1861 по 1888 гг. в губернии было оставлено 165 009 чел., из них 99 449 ссыльных и 65 560 — членов их семей. В 1897 г. в Тобольской губернии зафиксировано пребывание 72 029 ссыльных, что составляло 5% населения.
Законом от 12 июня 1900 г. «Об отмене ссылки на житье и ограничении ссылки по суду и по приговорам общественным» была отменена ссылка в Сибирь за «общие преступления».
Отмена ссылки в Сибирь «за общие преступления» в 1900 г. и упразднение в 1904 г. Тюменского Приказа о ссыльных привели к существенному снижению численности данной категории. В 1913 г. ссыльных считалось в Тобольской губернии 42 811 чел. (2,03% населения), то есть за 16 лет численность ссыльных сократилась почти в 2,5 раза.