В XVII в. Тобольск играл большую роль в системе всероссийского рынка. Через него проходил торговый путь из Европы в Азию. На рынок Тобольска поступали различные русские, западноевропейские и азиатские товары: косы, серпы, медные котлы, гвозди, лемеха, топоры из Великого Устюга, «вяцкие» ложки, «тверские» деревянные ковши, «пермские» пояски, «ярославские» рубахи, мыло из Костромы, иконы из Москвы, «ивановские» полотенца, башмаки из Казани, голландское, английское и немецкое сукно, европейская бумага, перец и сахар, китайские бумажные и шелковые ткани, чай и табак.
В начале XVIII в. в Тобольске был построен Гостиный двор. Но купцы предпочитали вести торговлю ближе к Иртышу. Торговля велась ежедневно, кроме воскресенья и праздничных дней. В праздники разрешалась только торговля съестными припасами. Самым оживленным местом города являлась Базарная площадь.
Главным предметом торговли был хлеб. В 1801 г. ржаная мука продавалась в Тобольске по цене 27−32 коп. за пуд, пшеничная — за 50 копеек. Домашнее хлебопечение существовало в Тобольске со времен основания города. Коренное население Тобольского Севера научилось употреблять печеный хлеб и сухари от русских. Зимой местные жители закупали замороженные буханки хлеба в огромных количествах.
Большой популярностью у тоболяков пользовался китайский чай. Чай продавали на вес, фунтами. Из Башкирии в Тобольск везли липовый мед, который продавали по цене до 8 рублей за пуд. Еще дороже стоил сахар. Спрос на сахар возникал в летнее время, когда подходила пора сбора ягод. Пудовая «сахарная голова» шла по цене 20 рублей.
Мясо продавали фунтами. Например, в середине XIX в. фунт свинины стоил 2 коп., говядины и баранины — 3 копейки. В осеннее время, после забоя скота, цена мяса падала до 2−1 ½ копеек.
Одним из основных товаров на Тобольском базаре была рыба. Кроме Базарной площади в зимнее время рыбу продавали у стен Тобольского Знаменского монастыря. В 1859 г. пуд осетрины стоил в Тобольске 4 руб. 60 коп., стерляди — 4 руб., нельмы — 3 руб. 50 коп., щуки — 1 руб. 20 копеек. Пуд ершей продавали за 70 коп., карасей и окуней — 60 коп., чебаков — 50 копеек.
Овощи продавались ведрами, пучками или поштучно. В 1857 г. картофель (ведро) стоил — 30 копеек, морковь (пучок) — 3 копейки, редька (1 штука) — 3 копейки. Бойкая торговля овощами шла прямо на берегу речки Курдюмки, куда приходили большие лодки-неводники, груженые картофелем, капустой, репой и т. п.
Из Санкт-Петербурга привозили бисквит и шоколад. Правда, в Тобольске были и свои кондитеры. Самым знаменитым среди них являлся Матвей Архипович Гусев.
Привозили на базар яблоки, вишню, дыни и арбузы. «На базаре большой привоз арбузов, — писала 7 сентября 1903 г. газета „Сибирский листок“, — еще недавно цена на них стояла 50−80 коп., теперь 15−20 копеек».
Особое место на Тобольском базаре занимал сенной ряд. В старину сено продавали возами, но в XIX в. закрепилась продажа сена пудами. Сено привозили из-за реки. В 1857 г. пуд сена стоил в Тобольске 9 коп., пуд соломы — 5 копеек.
После строительства в 1885 г. железной дороги Екатеринбург-Тюмень возросли обороты ярмарок юга Тобольской губернии, а ярмарки севера (Сургутская, Тобольская и Обдорская) потеряли свое былое значение.